标 题: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究
刊物名称: 湖北大学学报（自然科学版）
年.卷.期:
2001 23 03
作 者: 李焰 湖北大学化学与材料科学学院,湖北武汉,430062
陈祖兴
湖北大学化学与材料科学学院,湖北武汉,430062
任君 湖北大学化学与材料科学学院,湖北武汉,430062
黄锦霞
湖北大学化学与材料科学学院,湖北武汉,430062
关.键.词: 4-甲基-1-壬醇, 性引诱信息素, 莰烷-10,2-磺内酰胺,
不对称Michael加成
分.类.号: O621.34
英文标题: Study on synthesis of (R)
and (S)-4-methyl-1-nonanol
摘 要: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黄粉虫(Tenebrio
molitor L.)雌性性引诱信息素.以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息素进行了合成.其加成产物(3′R)和(3′S)-N-3′-甲基辛酰基莰烷-10,2-磺内酰胺以LiAlH4还原断裂及HBr溴化反应后,再经3-甲基辛基溴化镁与甲醛反应即合成出目标产物(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇,全合成总产
率可达42?%,目标产物对映异构体纯度可达96%e.e.此合成法具有步骤短、产率高及手性助剂可回收利用等优点.
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