脱氢枞酸芳胺化合物的结构优化及溶致变色行为

高宏1，2，陈姗姗3，宋湛谦1，2，商士斌1，2

（1. 中国林业科学研究院 林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室；江苏省 生物质能源与材料重点实验室，江苏 南京 210042；2. 中国林业科学研究院 林业新技术研究所，北京 100091；3. 南京师范大学 化学与材料科学学院，江苏 南京 210046）

　　摘 要：采用Gaussian 03 程序的密度泛函DFT/B3LYP方法，对两个系列脱氢枞酸芳胺化合物5a~5g（13-（苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5a）、13-（4-甲氧基苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5b）、14-（苯基）胺基-脱氢枞酸甲酯（5c）、13-（8-喹啉）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5d）、13-（α-溴萘）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5e）、13-（对溴联苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5f）、13-[N-（4-甲基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5g））和6a~6h（13-[N，N-（4-甲氧基苯基）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6a）、13-[N，N-（对溴联苯）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6b）、13-[N，N-（4-甲基苯基）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6c）、13-（N，N-双苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6d）、13-[N，N-双（4-甲氧基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6e）、13-[N，N-（α-萘）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6f）、13-[N，N-双（4-甲基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6g）、13-（N，N-联苯-苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6h））的几何构型进行全优化，并研究了它们在5种不同极性溶剂中的荧光发射光谱，探讨了化合物的结构与其发光性能之间的关系。结果表明：芳环的共轭长度及芳环上取代基的种类均影响其共轭程度，从而影响其荧光性能。二芳胺化合物（5a~5g）和三芳胺化合物（6f、6b和6h）在不同极性溶剂中发射波长发生明显位移，所有化合物在不同极性溶剂中具有不同的荧光发射强度，具备作为荧光分子探针探测分子外部环境极性大小的潜能。

　　关键词：脱氢枞酸芳胺；结构优化；溶致变色

　　中图分类号：TQ351 文献标识码：A 文章编号：0253-2417（2014）03-0001-06