制备具有旋光活性的龙涎香素叔醇

    据日本Kuraray公司取得的日本专利JP10 236，996（1998。9。8）介绍（+）-Ambrein(龙涎香素内酯，也有称脂涎香精的)是一种有用的日用香料，它可由氢化萘卤代物I（Y+保护羟基的基团，Q为卤素）与R’SO2H(R’为有基团)反应,碘酰基氢化萘Ⅰ(Q=SO2R：Y；R’=同上)与γ-环香叶基氯化物Ⅱ（X=卤素）偶合，脱碘酰基，脱龙涎香素叔醇Ⅲ的保护基而得到（Ⅲ同γ同上）。Ⅰ（Y=四氢吡喃基，QO2R:Y,R’=同上）与γ-环基氯化物Ⅱ(X=卤素)偶合,脱碘酰基,脱龙涎香素叔醇Ⅲ的保护基而得到(Ⅲ中Y同上).Ⅰ(Y=四氢吡叶基,Q=CL)在DMF溶液中于室温下用p-NeC6H4SO3Na处理12小时,得到Ⅰ(Y=四氢吡喃基,QSo2C6H4Me-p),Ⅰ与Ⅱ（X=Br）在Buli存在下在THF-HMPA溶液中于10℃反应3小时,产物用PdC12(dppp)LIHBEt3在0℃脱碘酰基8小时,得到30%的Ⅲ(Y=四氢吡叶基).该产物在二氯乙烷一甲醇溶液中于室温下用(Me3Si)SO4脱保护基2分钟，最后得到79%的（+）-涎香素叔醇。