3，4，5-三甲氧基苯胺的合成研究

徐徐1，2，刘兵1，杨杨1，王石发1，2*

（1. 南京林业大学 化学工程学院，江苏 南京 210037；2. 江苏省生物质绿色能源燃料与化学品重点实验室，江苏 南京 210037）

　　摘 要：以3，4，5-三甲氧基苯甲酸为原料，经酰氯化、酰胺化和霍夫曼重排三步反应，制备了3，4，5-三甲氧基苯胺。采用FT-IR、GC-MS等手段对3，4，5-三甲氧基苯胺结构进行了表征。同时得到了中间产物3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯的最优合成工艺条件为：三氯化磷与3，4，5-三甲氧基苯甲酸物质的量之比0.65:1，甲苯为溶剂，甲苯与3，4，5-三甲氧基苯甲酸2.83:1（mL:g），反应温度80℃，反应时间3h；中间产物3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺的最优合成工艺条件为：氨水与3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯物质的量之比4:1，反应温度-5~0℃，反应时间30min；3，4，5-三甲氧基苯胺的最优合成工艺条件为：NaOH与3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺物质的量之比为9:1，Br2与3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺物质的量之比1.15:1，重排反应温度40℃，重排反应时间20min，脱羧温度85℃，脱羧时间1h，去离子水为溶剂。产物得率66.8%，熔点112.5~113.5℃，纯度99.0%。

　　关键词：3，4，5-三甲氧基苯甲酸；Hofmann重排；3，4，5-三甲氧基苯胺

　　中图分类号：TQ35 文献标识码：A 文章编号：0253-2417（2013）04-0093-08